Projet de fin d'étude : Synthèse et caractérisation de nouvelles molécules hybrides à partir des aza-aurones

Etudiant : BERIAK Mouad

Filière : Master Chimie (MC

Encadrant : Pr. EL YAZIDI MOHAMED

Annèe : 2021

Résumé : L’accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés dans ce travail à la préparation de nouvelles molécules hybrides, en utilisant une séquence réactionnelle de plusieurs étapes à partir des aza- aurones. Premièrement, nous avons préparé quelques dérivés de l’aza-aurone. Ces dernieres sont engagées par la suite dans la réaction de cyclo-addition dipolaire-1,3 avec des nitrilimines pour donner des spiropyrazolines. Ensuite, le traitement des composés spiraniques par l’acide chlorhydrique à chaud, nous a permis de générer des intermédiaires de type 5-(2- aminobenzoyl)-3,4-diaryl-1-phénylpyrazoles. Les intermédiaires obtenus sont mis en réaction avec le bromure d’allyle pour préparer des nouveaux pyrazoles N-allylés. Les produits issus de la réaction d’alkylation sont utilisés comme dipolarophile dans la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 avec les oxydes de nitriles. Cette dernière, aboutit à la formation de nouveaux systèmes hétérocycliques hybrides contenant dans leurs structures les noyaux isoxazolinique et pyrazolique liées entre eux par un linker. L'identification des produits obtenus a été établie par les méthodes spectroscopiques usuelles telles que, l'infrarouge (IR), la RMN du proton et carbone 13, la RMN 2D Homo et Hétèronucléaire. Mots clés : cyclo-addition dipolaire-1,3, alkylation, aza-aurone, spiropyrazoline, pyrazole, nitrilimine, isoxazoline, molécules hybrides.