Etudiant : AMEZIANE EL HASSANI ZINEB

Filière : Master Chimie des Matériaux Innovants (CMI)

Encadrant : Pr. EL YAZIDI MOHAMED

Annèe : 2026

Résumé : Ce travail s’inscrit dans une démarche de conception rationnelle visant le développement de nouveaux systèmes hétérocycliques. Il repose sur la synthèse de dérivés d’isoxazoles à partir de la 2-benzylidènebenzofuran-3(2H)-one, dite aurone, suivie de l’évaluation de leur activité anticorrosive. Dans un premier temps, la 2-benzylidènebenzofuran-3(2H)-one a été engagée dans des réactions de cycloaddition-1,3-dipolaire avec des dipôles de type arylnitriloxydes. Les cycloadduits ainsi formés subissent, dans le milieu réactionnel, un réarrangement prototropique-1,3, suivi d'une ouverture du cycle benzofuranone, conduisant progressivement à des aroylisoxazoles entièrement aromatiques. La réactivité des aroylisoxazoles ainsi obtenus vis-à-vis d’agents acylants a permis d’accéder à des nouvelles séries de dérivés d’isoxazoles fonctionnalisés, portant des fonctions à savoir le sulfonate ester et ester. Les structures de l’ensemble des produits synthétisés ont été élucidées sans ambiguïté à l’aide des méthodes spectroscopiques usuelles, notamment l’IR, la RMN (1H, 13C) ainsi que la spectrométrie de masse (MS, HRMS). Les produits dérivés isoxazoliques synthétisés au cours de ce travail ont été évalués pour leur activité anticorrosive vis-à-vis de l’acier dans un milieu corrosif. Les performances inhibitrices de ces composés ont été déterminées à l’aide des méthodes électrochimiques appropriées et comparées à celles du milieu non inhibé. Les résultats obtenus ont permis d’apprécier l’efficacité de ces composés en tant qu’inhibiteurs de corrosion. Mots clés : Aurone, Isoxazole, Acylation, Sulfonate-ester, Ester, Cycloaddition dipolaire-1,3, Activité anticorrosive